Келья в чудовом монастыре

Пимен появляется в драме только один раз — в сцене «Келья в Чудовом монастыре». Григорий действует на протяжении всей драмы, но эта сцена — первая, где он, ещё безвестный молодой монах, выходит на сцену. Именно во время разговора с Пименом у него зарождается мысль выдать себя за царевича Димитрия. Пимен считает, что ему Бог судил быть свидетелем стольких событий русской истории, чтобы он мог потом правдиво и беспристрастно описать их. Пимен «воевал под башнями Казани» во время царствования Ивана Грозного, «рать Литвы при Шуйском отражал», был в Угличе в тот день, когда свершилось убийство царевича Димитрия, сына Ивана Грозного. Но Пимен никого не осуждает. Его задача — изложить правдиво то, что он знает.

Пимен советует Григорию смирять себя молитвой и постом. Он говорит:
Я долго жил и многим насладился;
Но с той поры лишь ведаю блаженство,
Как в монастырь Господь меня привёл.

Своё отношение к летописанию он выражает в словах, обращённых к Григорию:
… в часы,
Свободные от подвигов духовных,
Описывай, не мудрствуя лукаво,
Всё то, чему свидетель в жизни будешь…

Сам Григорий не может быть бесстрастным. Его тревожат сны, в которых он по высокой лестнице поднимается на башню, смотрит оттуда на всю Москву и падает вниз; он завидует бурной жизни Пимена до тех пор, пока тот не удалился в монастырь:
Зачем и мне не тешится в боях,
Не пировать за царскою трапезой?

С волненьем и трепетом спрашивает Григорий об убийстве
царевича Димитрия и узнаёт, что если бы царевич был жив, он
был бы одних лет с Григорием. У бедного инока зарождается
мысль напомнить Годунову «о жребии несчастного младенца», выдать себя за царевича Димитрия.