«Песню … про купца Калашникова» иллюстрировали многие известные художники.
Есть три картины, изображающие сцену кулачного боя на Москве-реке: И. Билибина, В. Васнецова, Б. Кустодиева. Иллюстрации всех художников выполнены мастерски: они живые
и по-своему выразительные.
1. На иллюстрации Билибина изображён момент, когда Калашников своим ударом свалил Кирибеевича. На переднем плане за пределами очерченного на льду круга лежит поверженный опричник, около него хлопочут двое. Один из них, старик, неприязненно оглядывается на стоящего в крови победителя, рядом с которым валяется шапка Кирибеевича. Слева гусляр уже готовится сложить об этой победе песню, его товарищи поднимают чарку за победу купца, но справа, от высокого царского места уже рвётся к купцу царский слуга, готовый выполнить приказ: «привесть его пред лицо своё».
2. На иллюстрации В. Васнецова изображён момент перед началом боя. Спиной к зрителям стоит Кирибеевич, напротив него мы видим Калашникова, лицо которого выражает упорство и решимость. Васнецов тщательно выписывает все детали костюма бойцов, убранство шатра, из которого смотрит бой царь, башню Московского кремля вдалеке.
3. На иллюстрации Б. Кустодиева, напротив, минимум деталей: просто изображена одежда бойцов, толпа народу за цепью; схематично нарисованы башни кремля. Художник сосредотачивает своё внимание на динамике картины. Стоящий к нам лицом Кирибеевич слегка подался назад после удара, который он нанёс Калашникову. Фигура купца, с головы которого упала шапка в тот миг, когда он сумел устоять, получив страшный удар в грудь, исполнена напряжения. Мы чувствуем, как купец преодолевает боль и, отшатнувшись было, всё же устремляется вперёд, решив стоять «за правду до последнего». Ощущение движения картине придают силуэты двух всадников за спиной опричника, скачущих внутри круга, чтобы успеть увидеть ход поединка.
на иллюстрации Васнецова изображено не начало боя а конец!